QUÍMICA ORGÁNICA III

QUÍMICA ORGÁNICA III

Hidrocarburos aromáticos policíclicos y acrilamida

LA PREPARACIÓN DE ALIMENTOS A TEMPERATURAS ELEVADAS PROVOCA LA FORMACIÓN DE COMPUESTOS CON CAPACIDAD MUTAGÉNICA

La preparación de diversos alimentos a elevadas temperaturas, especialmente carne y pescado en barbacoa, pero también cereales como el pan y la pizza cocinados en hornos de leña y, sobre todo, si hay contacto directo con la llama, provoca la formación de diversos compuestos con capacidad mutagénica. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH) más abundantes son el benzopireno y el dibenzoantraceno. Ambos han mostrado capacidad para inducir tumores en animales y establecer enlaces estables con el DNA (aductos).

Los benzopirenos son los que más claramente se ha demostrado su relación con el cáncer y de hecho han sido clasificados por la Agencia Internacional de Investigación sobre el Cáncer (IARC, en sus siglas inglesas) como probable carcinogénico. Los alimentos que más contribuyen a la aportación de benzopirenos y HAP son la carne y los productos cárnicos, las grasas y aceites, los cereales y, en menor cantidad, el pescado y los moluscos.

A pesar de todo, las evidencias de sus efectos en humanos no son suficientes. Hay que tener en cuenta que la exposición a estos compuestos en la dieta es habitualmente de dosis bajas o muy bajas, que pueden ser en cambio altas por otras exposiciones como el tabaco o ciertas ocupaciones industriales.

Existen además otro tipo de compuestos, que son las aminas heterocíclicas (HCA), se clasifican en dos grandes grupos: las imidazol-quinolinas (genéricamente conocidas como IQ), y las imidazol-fenilpiridinas (tipo PhIP). Ambas se forman a partir del calentamiento a elevadas temperaturas de mezclas de creatina, creatinina y aminoácidos, abundantes en la carne y el pescado. No hay datos suficientes sobre el efecto carcinogénico de las HCP, pero en todas se han mostrado efectos cancerígenos en modelos animales y capacidad para formar aductos al DNA.

Reducir la temperatura de cocción de los alimentos podría reducir también la presencia de acrilamida En el caso de la IQ, se ha observado su asociación a mutaciones en genes relacionados con la carcinogénesis (Ha-ras, p53) y se la ha clasificado por la IARC como probable cancerígeno (2A). El resto de las HCA se encuentran clasificadas como 2B (posible cancerígeno para el hombre). Aunque no hay datos epidemiológicos concluyentes, se considera probable o posible que el consumo elevado de carne y pescado cocinados a alta temperatura y exposición directa al fuego esté asociado a un aumento de riesgo de ciertos tumores como el de estómago y colon y recto.

La acrilamida, por otra parte, es una sustancia que se forma durante el proceso de fritura y horneado en alimentos con alta proporción de carbohidratos, como patatas fritas, pan y galletas. Varios estudios sitúan el origen de la esta sustancia en la reacción a altas temperaturas de un aminoácido, la asparagina, en presencia de azúcares naturales como la dextrosa. Durante la fritura o el tueste, este aminoácido se descompone y da lugar a distintos subproductos. Uno de ellos es la acrilamida, presente en proporciones variables en distintas categorías de alimentos.

La temperatura óptima de formación de acrilamida parece situarse en torno a los 180ºC, aunque a partir de los 100ºC se favorece la generación de acrilamida, la cual se aceleraría a partir de los 140ºC. El pan y las galletas son los alimentos con más probabilidades de contener acrilamida